QUÍMICA ORGÁNICA

QUIMICA ORGANICA O DEL CARBONO
A.) ¿QUE ESTUDIA?:
Es la ciencia que estudia la estructura y propiedades de los compuestos del carbono que constituyen principalmente la materia viva, su aplicación a la industria y al desarrollo tecnológico. Es llamada también Química de los Compuestos del Carbono, en esta rama de la Química se exceptúan a los compuestos: CARBONATOS, FERRICIANUROS, etc. que contienen carbono pero forman parte de la Química Inorgánica.
GENERALIDADES: Antiguamente la química se dividía en inorgánica o mineral y en orgánica, denominada así porque se encargaba del estudio de los compuestos elaborados dentro de los organismos vivientes. Para lo cual se necesitaba de una fuerza vital. En 1826 el químico alemán Federich Wholer elaboro el primer compuesto orgánico artificialmente que fue la urea a partir de compuestos inorgánicos.
B.) PROPIEDADES FISICAS:
El carbono existe en dos formas Alotrópicas: el grafito y el diamante (estado puro).Ambos son cristalinos y los átomos están enlazados fuertemente covalentes.
* El grafito es blando de color gris, punto de fusión elevado, buen conductor de la electricidad y posee brillo metálico. Debido a que la unión entre los diversos planos es débil, el grafito es una masa blanda lo que permite a las capas adyacentes deslizarse una sobre otra ello hace que el grafito es un buen lubricante. El punto de fusión elevado se explica por el fuerte enlace existente entre los átomos del mismo plano lo que motiva que se precise elevada energía para desordenarlos. La conductividad eléctrica y brillo metálico se explican por el cuarto electrón semisuelto que puede saltar de un átomo a otro. Se utiliza como electrodos inertes en pilas o celdas galvánicas.
* El diamante presenta diversas variedades, conocido por su dureza(10 en la escala de Mohs), y punto de fusión elevado : 3 500°C, se emplean para cortar metales en la cuchilla de los tornos, taladros,etc. y diamantes transparentes que se emplean como piedras preciosas de gran valor monetario; es mal conductor de la electricidad.
Carbones Natural y Artificial:
I. NATURAL: Los carbones que se encuentran en la naturaleza proceden de procesos de carbonización de vegetales que quedaron enterrados al producirse cataclismo siendo sometidos en estas condiciones a presiones y temperaturas elevadas y procesos fermentativos anaeróbicos. Todos ellos tienen estructura amorfa y son: antracita, hulla, lignita, turba.
II. ARTIFICIAL: Se obtiene por la intervención del hombre. Carbón de Coke: Es una de las materias básicas en el proceso de obtención de hierro queda como residuo sólido en la destilación de la hulla en ausencia de aire. Carbón Vegetal: De la combustión de la materia es muy poroso por lo cual posee propiedades absorbentes de gases. En forma de láminas se utiliza en las máscaras antigas también absorbe sustancias en disolución coloidal y se utiliza para retener el benceno del gas de alumbrado.
Carbón Animal o de huesos: Se produce en la carbonización de huesos de animales en ausencia de aire. Esta constituido de fosfato de calcio con 10% C , tiene gran poder absorbente y se emplea para decolorar disoluciones por ebullición en pequeñas porciones. Negro de humo: También llamado hollín se obtiene por la combustión incompleta de sustancias orgánicas ; es deficiente la cantidad de oxigeno por lo que en la industria se obtiene el negro de humo mediante la combustión incompleta del gas natural que contiene metanol negro de humo se emplea en la fabricación de tinta china cintas para máquina de escribir ,etc.
Carbón de Retorta: Es el carbón que queda incrustado en las paredes de las retortas de material refractario donde se realiza la destilación de la hulla; es un carbón muy duro conductor del calor y la electricidad que se usa para construir electrodos de aparatos eléctricos.
B.1.) PROPIEDADES QUIMICAS:
LA COVALENCIA: Esta propiedad consiste en que los 4 orbitales híbridos son de igual intensidad de energía y por lo tanto sus 4 enlaces del carbono son iguales y de igual clase. Esto significa que el carbono ejerce la misma fuerza de unión por sus 4 enlaces, un buen ejemplo seria el del metano. En el metano los 4 hidrógenos son atraídos por el carbono con la misma fuerza ya que sus 4 enlaces son de la misma clase.
LA TETRAVALENCIA: En 1857 postulo Friedrich Kekulé la tetravalencia en su teoría estructural dicha propiedad del átomo de carbono como dice Mourey, es la guía mas segura en la edificación de la química orgánica por lo tanto se acepta que el carbono se manifiesta siempre como tetravalente y sus enlaces son covalentes e iguales entre si. El carbono en el estado basal tiene dos electrones en el subnivel 2s y dos electrones en el subnivel 2p. De acuerdo a la configuración electrónica que describimos deberíamos esperar que el carbono se comporte como divalente puesto que tiene 2 orbitales o electrones sin aparear. Este hecho se explica con la hibridación que a seguir voy a explicar.
LA HIBRIDACION: Es la función de orbitales de diferentes energías del mismo nivel pero de diferente subnivel, resultando orbitales de energía constante y de igual forma: por ejemplo. La configuración electrónica del boro debido a sus conglomerados atómicos tiende a excitarse y como consecuencia se obtiene el fenómeno de hibridación. Debido al traslado de un electrón 2s al rompe 2p luego de esto se origina un reacomodo energético formando 3 orbitales híbridos sp² quedando un orbital 2p puro.
LA AUTOSATURACIO: Esta propiedad se define como la capacidad del átomo de carbono para compartir sus electrones de valencia consigo mismo formando cadenas carbonadas, esta propiedad es fundamental en el carbono y lo diferencia de los demás elementos químicos. Al compartir sus electrones con otros átomos de carbono puede originar enlaces simples, dobles, o triples de tal manera que cada enlace representa un par covalente y comparten dos y tres pares de electrones.
C.) Los compuestos Orgánicos están formados por:
Elementos Organógenos: C, H, O, N.
Elementos Secundarios: F, I, P, S, Ca, Na, As, Fe, etc.
 Los compuestos orgánicos en solución acuosa se ionizan muy débilmente.
 Según el número de elementos primordiales los compuestos orgánicos pueden ser: Binarios, Terciarios, Cuaternarios.
 Presentan el fenómeno de la isomería es decir la misma formula global representa varios compuestos.
Compuestos Orgánicos:
· Esta formado principalmente por : C, H, O, N
· El número de compuestos orgánicos excede considerablemente al número de compuestos inorgánicos.
· Entre los compuestos orgánicos prevalece el enlace covalente.
· Los compuestos orgánicos son generalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad.
· Los compuestos orgánicos son sensibles al calor, es decir, se descomponen fácilmente.
* Los cuerpos orgánicos reaccionan entre si lentamente debido al enlace covalente.
* Las sustancias orgánicas al disolverse no se ionizan, por lo tanto sus moléculas no conducen a la electricidad.
* Los cuerpos orgánicos son inestables aún a bajas temperaturas frente al calor y la luz
D.) Las reacciones orgánicas más importantes son:
Reacciones de sustitución: Un átomo o grupo de átomos de una molécula son reemplazados por un átomo o grupo de átomos de otra molécula. Ejemplo: CH3OH + HBr è CH3 - Br + H2O
Reacciones de eliminación: A partir de una molécula grande se obtiene una molécula pequeña. Aumenta el grado de multiplicidad del enlace. Ejemplo: CH3CH2OH è CH2 = CH2 + H2O
Reacciones de adición. Una molécula grande asimila una molécula pequeña. Disminuye el grado de multiplicidad del enlace. Ejemplos: CH2 = CH2 + H - Br è CH3CH2 - Br HC º CH + H2 è CH2 = CH2
Intermedios de reacción:
Las reacciones químicas transcurren por ruptura de determinados enlaces y formación de otros nuevos. Existe un momento en el proceso de reacción en el que se ha roto el enlace del reactivo y no se ha formado el enlace del producto. La sustancia en este estado se denomina intermedio de reacción. Se corresponden con un mínimo relativo en la curva Energía-Avance de la reacción. Son especies químicas de estructura definida y representable según la teoría de Lewis. Están presentes en la reacción durante un tiempo determinado y en ocasiones se pueden aislar y almacenar.
E.) PROPIEDADES QUIMICAS DE HIDROCARBUROS SATURADOS: Hidrocarburos saturados, llamados también alcanos, que presentan enlaces sencillos. Los alquenos, que tienen enlaces dobles y los alquinos, con enlaces triples.
Alcanos: Los átomos de carbono de un alcano pueden ser clasificados como: átomo primario cuando se unen a un carbono, secundario, si se unen a dos carbonos, terciario, si se unen a tres o cuaternario si se unen a cuatro.
Oxidación completa (Combustión): los alcanos se oxidan en presencia de aire u oxígeno y el calor de una llama, produciendo dióxido de carbono, luz no muy luminosa y calor. Ese calor emitido puede ser calculado y se denomina calor de combustión.
E.1.) PROPIEDADES FISICAS DE HIDROCARBUROS SATURADOS:
Punto de ebullición: el punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas intermoleculares (fuerzas de Van der Waals y de London), son más efectivas cuando la molécula presenta mayor superficie. Es así, que los puntos de fusión y ebullición van a aumentar a medida que se incrementa el número de átomos de carbono.
E.2.) PROPIEDADES QUIMICAS DE HIDROCARBUROS INSATURADOS: constituyen una serie homóloga que se caracteriza por la presencia de un doble enlace entre sus carbonos. Los alquenos no se pueden catalogar como ácidos pero sus propiedades ácidas son un millón de veces mayores que las de los alcanos. En las reacciones químicas a la derecha, se observa un mayor desplazamiento del equilibrio por perdida de protones del etileno (K=10-44), en comparación con el etano (K= 10-50)
E.3.) PROPIEDADES FISICAS DE HIDROCARBUROS INSATURADOS: las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. Al igual que los alcanos pueden encontrarse compuestos en estado gaseoso como el eteno, 1-buteno y sus isómeros son gaseosos. A partir de 5 carbonos los compuestos son líquidos. La polaridad de la molécula depende de la estereoquímica del alqueno. En los isómeros geométricos, el isómero Cis, por ser más polar y acomodarse más perfectamente en el retículo cristalino, generalmente presenta punto de ebullición más elevado y punto de fusión menor que el isómero Trans.
F.) PROPIEDADES QUIMICAS Y FISICAS, OBSTENCIONES Y USO DE LOS ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS:
F.1.) ALCANOS: Los alcanos son los compuestos orgánicos más simples puesto que carecen de grupos funcionales y sólo están constituidos por carbonos en hibridación.
A pesar de ello son muy importantes porque:
-Su estudio nos permitirá entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos (conformaciones, formación de radicales)
-Constituyen una de las fuentes de energía más importantes para la sociedad actual (petróleo y sus derivados).
Propiedades Físicas
Punto de ebullición. Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor.
Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.
Propiedades Químicas
Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo aguay anhídrido carbónico. La energía térmica desprendida en la combustión de un alcano puede calcularse por: Q = n * 158.7 + 54.8 caloríasDonde n = número de átomos de carbono del alcano.
F.2.) ALQUENOS:
Propiedades químicas:
Adición de reactivos no simétricos al doble enlace etilénico
Adición de halogenuros de Hidrógeno.
La Adición de halogenuros de Hidrógeno, HX, a un etileno con substituyentes simétricos, da lugar al derivado monohalogenado en el que X puede ser F, Cl, Br, ó I. RCH=CHR + HX RCH2CHXR
La adición de Hidrógeno a cualquiera de los dos átomos de Carbono etilénicos en este alqueno simétrico, seguida de la adición del ión halogenuro al otro átomo de Carbono, da origen al mismo halo alcano.
Propiedades físicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.
F.3) ALQUINOS:
Propiedades físicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición..
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos. Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes orgánicos de baja polaridad.
Propiedades químicas
Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos correspondientes con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato cálcico parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente. HC≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3. Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por núcleo filos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado. Frente a bases fuertes como el sodio en disolución amoniacal, el bromo magnesiano de etilo etc. reaccionan como ácidos débiles. Ya con el agua sus sales se hidrolizan para dar de nuevo el alquino libre. Así como los alquenos, los alquinos participan en halogenación e hidrohalogenación.